Wan-Bissaka từng dính phải một rắc rối ngoài sân cỏ khi cùng một lúc khiến 2 cô gái có bầu, một trong số đó là bạn gái cũ của Jesse Lingard.
Hồi cuối năm ngoái, người mẫu Lil Marlie đã đăng tải trên Instagram những bằng chứng tố thói trăng hoa của Wan-Bissaka. Cô không ngần ngại đăng tải những hình ảnh chung giường chung chiếu với ngôi sao của M.U.
Lil Marlie không phải mẹ của em bé. Cô gái có bầu với Wan-Bisska là bạn thân của người mẫu Anh quốc. Sau khi biết tin chuẩn bị lên chức bố, hậu vệ sinh năm 1997 thừa nhận muốn có em bé nhưng không phải ở thời điểm hiện tại.
Suốt thời gian qua, Wan-Bisska luôn né tránh giới truyền thông khi được hỏi về 2 người đẹp mang bầu những đứa con của anh. Tuy vậy, tờ The Sun hé lộ, cả 2 không làm ầm ĩ lên nữa là do luật sư của hậu vệ người Anh này đã dàn xếp cả 2 vụ việc thành công.